Μυθολογία
Ο Ησίοδος στη Θεογονία (750-700 π.Χ) αναφέρει ότι η Γαία, δυσανασχέτησε με τον άντρα της τον Ουρανό και ζήτησε από τον Κρόνο να τη βοηθήσει ώστε να μην κάνει ξανά δικά του παιδιά. Ο Κρόνος έκοψε τα γεννητικά όργανα του πατέρα του και τα έριξε στη θάλασσα, και από τους αφρούς της θάλασσας γεννήθηκε η Αφροδίτη. Η θεά αναδύθηκε πρώτα στην Παλαιόπολη πριν βγει αργότερα στην Πάφο της Κύπρου μεταφερόμενη μέσα σε ένα τεράστιο κοχύλι.
Ο μύθος αυτός παραπέμπει στις μεγάλες γεωλογικές αναστατώσεις που πέρασε το νησί των Κυθήρων, το οποίο αναδύθηκε από τη θάλασσα, όπως φαίνεται από τις περιοχές που είναι γεμάτες κοχύλια και κάποτε ήταν βυθός θαλάσσης.
Η παραλία της Παλαιόπολης είναι διάσπαρτη από βότσαλα σε σχήμα καρδιάς, ως απόδειξη της γέννησης της θεάς του έρωτα στην περιοχή. Λέγεται επίσης ότι στην διπλανή παραλία της Λίμνης, υπό την προστασία της Αφροδίτης, ο Πάρις και η Ωραία Ελένη βρήκαν καταφύγιο όσο να πνεύσει ούριος άνεμος για να πάνε στην Τροία.
Επίσης, στα Κύθηρα προσέρχονταν οι λάτρεις του νόμιμου έρωτα, αυτοί που ήθελαν να συσφιχθούν οι συζυγικοί τους δεσμοί. Λόγω της παλαιότητας του ιερού στα Κύθηρα η θεά λατρευόταν ως Ουράνια Αφροδίτη, ως θεά του ιδεώδη πλατωνικού έρωτα, και όχι ως Πάνδημος Αφροδίτη, που λατρευόταν αργότερα κατά την κλασσική εποχή οπότε και έγινε προστάτιδα των ελεύθερων και αγοραίων ερώτων. Αυτή τη διάκριση κάνει ο Πλάτων. Μπορούμε να φανταστούμε τα ζευγάρια που ήθελαν να συσφιχθούν οι συζυγικοί τους δεσμοί να λούονται στα εκεί λουτρά και μετά να προσέρχονται ως ευλαβείς προσκυνητές στο ναό της θεάς.
Προϊστορική – Μινωική – Μυκηναϊκή Περίοδος
Τα μέχρι τώρα αρχαιολογικά στοιχεία (θραύσματα αγγείων, πέτρινα εργαλεία) από την Παλαιόπολη και άλλα σημεία του νησιού δείχνουν ότι τα Κύθηρα πρωτοκατοικήθηκαν την πέμπτη χιλιετία π.Χ.
Οι αρχαιολογικές ανασκαφές στην αρχαία Σκάνδεια της σημερινής Παλαιόπολης κατέδειξαν ότι είχαν αποβιβαστεί Κρήτες της Μινωϊκής Εποχής, περί το 2500 π.Χ. Οι Μινωΐτες προέβλεψαν το πλεονέκτημα της περιοχής για την ισχυροποίηση των εμπορικών τους δραστηριοτήτων και για το λόγο αυτό χρησιμοποίησαν αυτό το κομμάτι του νησιού ως εμπορικό σταθμό (Σκάνδεια).
Η Μινωïκή αποικία συμπληρώθηκε με το ασύλητο ιερό κορυφής στον Άγιο Γεώργιο στο βουνό. Εκεί, μετά από ανασκαφή, εντοπίστηκαν αναθήματα όπως χάλκινα ειδώλια, κεραμικά και λίθινα σκεύη που χρησιμοποιούνταν για λατρευτική χρήση. Αντικείμενα από τις ανασκαφές στην Σκάνδεια και στον Άγιο Γιώργη μπορεί κανείς να θαυμάσει στο Αρχαιολογικό Μουσείο της Χώρας, ενώ στον Άγιο Γιώργη στο βουνό μπορεί να πάει κανείς μέσω σηματοδοτημένου μονοπατιού που ξεκινάει από τον Αυλέμονα.
Επίσης, επάνω σε μικρό λόφο, στο μέσο περίπου της μεγάλης παραλίας της Παλαιόπολης, στη θέση Άσπρογας, βρίσκονται θολωτοί τάφοι λαξευμένοι στην πέτρα, οι οποίοι χρονολογούνται περίπου μεταξύ 1700-1500 π.Χ. Στο σημείο του νεκροταφείου υπάρχει και κενοτάφιο στην άκρη του λόφου γνωστό από τους ντόπιους ως ο θρόνος της Αφροδίτης. Τα λουτρά της Αφροδίτης λέγεται ότι είναι το χώρισμα ανάμεσα στον παραλία της Παλαιόπολης και την παραλία της Λίμνης ακριβώς κάτω από τα τείχη της Αρχαίας Σκάνδειας.
Η Σκάνδεια αναφέρεται από τον Όμηρο, όπως και τον Θουκυδίδη, ως το κύριο λιμάνι των Κυθήρων. Όπως αναφέρει ο Στράβων η περιοχή ήταν ευλίμενος και είχε ναυπηγεία. Σε διάφορα σημεία της πεδιάδας της Παλαιόπολης έχουν παρουσιαστεί πώρινοι ογκόλιθοι οι οποίοι ήταν μέρος της τότε προκυμαίας που είχε μήκος 500 μέτρων και πλάτος διακοσίων περίπου.
Από τις κύριες ασχολίες των κατοίκων ήταν η αλιεία της πορφύρας όπου ολόκληρα αλιευτικά συνεργεία ασχολούνταν με την αλιεία του συγκεκριμένου κοχυλιού και τα πορφυρεία της νήσου ήταν πασίγνωστα στον τότε γνωστό κόσμο. Από τα όστρακα εξαγόταν η χρωστική ύλη πορφύρα με την οποία βάφονταν οι χλαμύδες των Βασιλέων και των αξιωματούχων και γενικά ήταν περιζήτητη και ακριβή.
Επίσης, στη Μικρή Δραγονάρα (νησίδα έξω από τον Αυλέμονα) έχουν βρεθεί τα απομεινάρια του ιερού του Ποσειδώνα Γαιηόχου. Ήταν αυτός που κρατούσε τα ηνία της γης και προκαλούσε σεισμούς. Στο σημείο έχουν βρεθεί αναθηματικά αγγεία της Ελληνιστικής περιόδου, πέτρες από δαχτυλίδια, όπως και νομίσματα (250 στον αριθμό) από 54 διαφορετικές πόλεις και βασίλεια της Μεσογείου και της Μαύρης θάλασσας. Τα ευρήματα δείχνουν ότι οι θαλασσοπόροι της εποχής ήταν πρόθυμοι να προσφέρουν στο θεό Ποσειδώνα προκειμένου εκείνος να κατευνάσει τη θάλασσα και να μπορέσουν να ταξιδέψουν με ασφάλεια. Το ιερό λειτούργησε από τα τέλη του 4ου αιώνα μέχρι και τη Ρωμαïκή περίοδο. Αντικείμενα από τις ανασκαφές βρίσκονται στο Αρχαιολογικό Μουσείο Κυθήρων. Η Μικρή και η Μεγάλη Δραγονάρα φαίνονται από το μονοπάτι με την υπέροχη θέα που ξεκινά από τον Αυλέμονα και φτάνει στο Διακόφτι.
Ολόκληρη η περιοχή μεταξύ Αυλέμονα και Παλαιόπολης και ο δρόμος που οδηγεί από το Διακόφτι στην Παλαιόπολη είναι διάσπαρτος από αρχαία λατομεία ψαμμίτη όπου φαίνονται ξεκάθαρα τα σημάδια από τα εργαλεία που χρησιμοποιούσαν για την εξαγωγή της πέτρας. Τα λατομεία αυτά χρησιμοποιούνταν από την προïστορική περίοδο μέχρι και τα νεότερα χρόνια.
Ρωμαϊκή – Βυζαντινή Περίοδος
Η θέση Καστρί ή Καστράκι στην Παλαιόπολη οφείλει την ονομασία της στα Ρωμαïκά/Βυζαντινά οχυρωματικά έργα του 6ου αιώνα μ.Χ τα οποία καταστράφηκαν στο μεγαλύτερό τους μέρος από το μεγάλο σεισμό του 1798.
Η εκκλησία του Αγίου Γεωργίου στο βουνό ανακατασκευάστηκε μετά το 12ο αιώνα πάνω στα θεμέλια παλαιότερης Βυζαντινής εκκλησίας αφού στο δάπεδο σώζεται ψηφιδωτό του 7ου μ.Χ αιώνα με σκηνή κυνηγιού. Στο ανατολικό άκρο του βουνού υπάρχει βαρδιόλα η οποία χρησιμοποιούνταν για επικοινωνία. Μέσω του ανάμματος φωτιάς στέλνονταν μηνύματα σε άλλα μέρη του νησιού για εχθρικά πλοία που πλησίαζαν το νησί.
Στην Παλαιόπολη, στην δεξιά κοίτη του ξεροπόταμου, με κατεύθυνση προς Μητάτα και 1 χλμ εντός του φαραγγιού βρίσκουμε το εκκλησάκι του Αγίου Παντελεήμονος με το ιερό του ναού να είναι του 7ου αιώνα μ.Χ.
Ενετική Κυριαρχία
Από τον 13ο αιώνα τα Κύθηρα περνούν υπό Ενετική κυριαρχία. Στο ύψωμα απέναντι από τον κολπίσκο του Αυλέμονα, υπάρχουν τα ερείπια οκταγωνικού Ενετικού φρουρίου με το λιοντάρι του Αγίου Μάρκου στην είσοδό του. Το φρούριο κτίστηκε το 1565 για την προστασία του λιμανιού. Κάποια κανόνια και δωμάτια του κάστρου έχουν διασωθεί. Έχει κανονιοθυρίδες, κεντρικό πύργο, αποθήκες, οικήματα της φρουράς και κάποια εγκαταλειμμένα κανόνια. Η μόνιμη φρουρά αριθμούσε περί τα 5 άτομα.
Το λιμάνι του Αγίου Νικολάου στο τέλος του χωριού ήταν το κύριο λιμάνι των Κυθήρων κατά τη διάρκεια της Ενετικής και Βρετανικής επικυριαρχίας. Στο λιμανάκι του Αγίου Νικολάου επίσης βρίσκεται η βαρδιόλα που ομοιάζει με μικρή εκκλησία. Τη χρησιμοποιούσαν οι Ενετοί για να επικοινωνούν με τα διάφορα μέρη του νησιού στα οποία υπήρχαν επίσης βαρδιόλες (πχ κορυφή Αγίου Γεωργίου).
Επίσης, στο ίδιο σημείο του χωριού υπάρχει και η οικία Καβαλλίνι με το ηλιακό ρολόι, το μοναδικό που σώζεται ακέραιο στα Κύθηρα. Το κτίριο αυτό λειτούργησε ως το προξενείο της Αυστρο-Ουγγαρίας κατά τη διάρκεια του 19ου αιώνα και αργότερα χρησιμοποιήθηκε ως τελωνείο ακόμα και ως καφενείο.
Νεότερη Εποχή
Εντός των μαντρών από ξερολιθιές που υπάρχουν στην περιοχή Αυλέμονας –Παλαιόπολη καλλιεργούνταν τον 19ο και 20 αιώνα ελαιόδεντρα, αμπέλια, συκιές καθώς και σιτηρά. Οι ξερολιθιές αυτές χτίστηκαν κυρίως τους τελευταίους 3-4 αιώνες χωρίς να αποκλείεται κάποιες από τις μάντρες να ανάγονται στα Βυζαντινά ή και Κλασσικά χρόνια. Υπάρχει γενικά η αίσθηση ότι οι ευθύγραμμες μάντρες είναι πιο παλιές από τις κυκλικές που οι περισσότερες είναι του 19ου και 20ου αιώνα.
Έξω από το λιμάνι του Αυλέμονα ναυάγησε το πλοίο «Μέντωρ» του Έλγιν στις 5 Σεπτεμβρίου του 1802, που μετέφερε γλυπτά από το διάκοσμο του Παρθενώνα και του ναού της απτέρου Νίκης. Το πλοίο είχε αγκυροβολήσει έξω από το λιμάνι του Αυλέμονα για να προστατευθεί από τις άσχημες καιρικές συνθήκες αλλά οι δύο άγκυρες ξέσυραν με αποτέλεσμα να πέσει πάνω στα βράχια και να βυθιστεί. Το σκαρί βρίσκεται σε βάθος 22 μέτρων.
Ολόκληρο το φορτίο με τα μάρμαρα ανασύρθηκε από το βυθό από Καλύμνιους σφουγγαράδες σε διάστημα δύο ετών. Μέχρι στιγμής από το 2009 που ξεκίνησε η ενάλια ανασκαφή του σκαριού έχουν ανασυρθεί διάφορα αντικείμενα του πληρώματος και εξαρτήματα από το πλοίο (πολυέλαιοι, κηροπήγια), όργανα ναυσιπλοΐας και αρχαία νομίσματα.
Η περιοχή Αυλέμονα/Παλαιόπολης αποτελεί σημαντικό πόλο έλξης πολλών τουριστών, λόγω του φυσικού της κάλλους καθώς και του αρχαιολογικού και μυθολογικού ενδιαφέροντος, ενώ και οι ίδιοι οι Κυθήριοι θεωρούν τον οικισμό του Αυλέμονα ως, ίσως, τον ομορφότερο του νησιού και ένα από τα ομορφότερα ψαροχώρια της Μεσογείου.